?

Log in

July 2017   01 02 03 04 05 06 07 08 09 10 11 12 13 14 15 16 17 18 19 20 21 22 23 24 25 26 27 28 29 30 31

Введение в биологию — пост №5

Posted on 2017.01.26 at 13:30
Tags: , ,

V
Углеводы. Полимеры


Посмотрим на структурную формулу такого вот вещества:




Это молекула глюкозы (D-глюкозы). Как мы видим, она имеет одну альдегидную и несколько гидроксильных групп, то есть представляет собой альдегидоспирт. Такие вещества (содержащие одну альдегидную или кетонную группу и несколько гидроксильных) называются углеводами. Изомером глюкозы, имеющим кетогруппу вместо альдегидной, будет фруктоза:




Оба эти вещества, как нетрудно заметить, соответствуют формуле C6H12O6. А вот другой представитель углеводов:




Это рибоза, — как мы видим, она отличается прежде всего числом атомов углерода — здесь их пять. Соответствующие группы соединений носят общие названия по числу атомов углерода: триозы, пентозы, гексозы.

Общая же формула углеводов — Cn(H2O)m. Согласно этой формуле, они как бы состоят «из угля и воды», за что и получили своё название. Впрочем, мы видим, что в структурных формулах нет ничего похожего на сколько-нибудь отдельные частицы угля и воды, таким образом, речь идёт лишь о пропорциях, в которых здесь находятся атомы углерода, водорода и кислорода (впрочем, из этого правила тоже будут исключения).

Вот ещё парочка молекул:




Нужно иметь в виду, что, хотя одинарные связи и могут вращаться, в реальности молекулы имеют трёхмерную структуру, и углерод-углеродные связи скелетной цепи находятся под углом друг к другу, поэтому галактоза не может вот так взять и просто превратиться в глюкозу.

И ещё один важный способ изомеризации, который демонстрируют углеводы — они способны существовать в циклической форме. Двойная связь в альдегидной группе разрывается, на соответствующий атом углерода переходит атом водорода от одной из гидроксильных групп, образовавшиеся две свободные связи замыкаются друг на друга. Получается цикл, замкнутый через кислород:




Обратите внимание на нумерацию атомов углерода — их нужно как-то обозначать, например, на случай, если к ним будут присоединяться какие-то радикалы, — как минимум, чтобы различать изомеры. В циклической форме здесь появляется ещё один вид изомерии: в зависимости от того, с какой стороны от кольца окажется вновь образованная гидроксильная группа:




Такого рода молекулы могут соединяться между собой посредством гидроксильных групп. С образованием молекулы воды формируется «мостик» –O–, через который они и соединяются. Такая связь называется гликозидной. Если соединить таким образом два остатка глюкозы (остатком в данном случае называется часть молекулы, которая остаётся неизменной после присоединения её к другой молекуле, то есть примерно то же самое, что и радикал), получится мальтоза:




А если глюкозу с фруктозой — сахароза. Это вещество на хорошо знакомо, именно его мелкие кристаллы обычно насыпаны в сахарницу, которая стоит у нас на столе.







А вот это вещество, посмотрите внимательно, состоит из одной глюкозы и одной галактозы. Оно называется лактоза, это так называемый молочный сахар, он содержится в молоке (от лат. lactis — «молоко»).




Вообще сахаром называют любой простой углевод, растворимый в воде. «Одиночные» молекулы, типа глюкозы или фруктозы, — это молекулы моносахаридов, а если молекулы «двойные» — то перед нами дисахариды.

Вообще возможность соединения одинаковых или подобных молекул между собой, очевидно, порождает целые огромные классы органических соединений. Если соединено две молекулы — полученная структура называется димер, а каждая из двух его составляющих — мономер. Самое главное и самое интересное — когда мономеров не два, а множество. Вещество, молекулы которого представляют собой множество соединённых одинаковым образом одинаковых или подобных звеньев, называется полимером. Соответственно, описать структуру полимера — это указать, что является мономером (из каких «кирпичиков» он состоит), и каким образом они соединяются между собой.




Углеводы, являющиеся полимерами, называются полисахаридами. (Если моносахаридных остатков не слишком много — до 10 — такие вещества будут называться олигосахаридами, от греч. oligos — «немногочисленный».) В зависимости от того, какие моносахариды соединяются в цепочки (в том числе, какие изомеры моносахаридов) а также, например, от того, могут ли эти цепочки ветвиться, у нас получатся разные полисахариды. Самые известные полисахариды — это, например, крахмал, гликоген, целлюлоза.










Функции углеводов в живых клетках довольно разнообразны. Одна из важнейших — углеводы могут являться источником энергии, это своего рода «топливо», которое можно «сжигать», используя высвобождающуюся при этом энергию, так же, как это делает паровоз или автомобиль, сжигая уголь или бензин. Слово «сжигать» здесь взято в кавычки, потому что, понятное дело, никакие процессы, происходящие в живых организмах, нельзя назвать «горением» в буквальном смысле (в водном-то растворе). Тем не менее, хоть механизм и иной, но суть процесса примерно та же самая. Если проследить путь, с помощью которого глюкоза используется человеческим, например, организмом, и записать результирующее уравнение, то получится то же самое, что и при горении: C6H12O6 + 6O2 → 6CO2 + 6H2O. В конечном счёте речь идёт об окислении органики кислородом до углекислого газа с выделением энергии.

Некоторые полисахариды могут выполнять тесно связанную с энергетической запасающую функцию. Логично, что «топливо» иногда имеет смысл откладывать про запас. Моносахариды хорошо растворимы в воде, поэтому запасание большого их количества связано с затруднениями — хотя бы потому, что большая концентрация сахаров сильно повысит осмотическое давление. (Кстати, именно благодаря этому эффекту приготовление варенья с большим количеством сахара является одним из способов простейшего консервирования фруктов и ягод — всяким противным бактериям или плесневым грибам очень трудно поддерживать свою жизнедеятельность на такой среде.) А вот полисахариды из-за огромных размеров молекул в воде нерастворимы, и поэтому их можно «складывать» в принципе в любых количествах «без оглядки» на осмотическое давление. В растительных клетках в качестве такого запасного полисахарида используется крахмал, в животных — гликоген.




Другая очень важная функция полисахаридов — строительная. Нас ведь интересуют не только дрова, но и кирпичи, из которых будет построена печь. Из полисахаридов могут быть построены клеточные стенки. Клеточная стенка — это такая своего рода плотная кожура клетки поверх мембраны; некоторые клетки могут её иметь, а некоторые — не иметь. Например, у растительных клеток клеточные стенки есть, а у животных — нет. Растительные клеточные стенки состоят в значительной мере из целлюлозы (кстати, вы уже догадались, что окончание «-оза» указывает на принадлежность вещества к углеводам?). Как и крахмал, целлюлоза состоит из остатков глюкозы, только в крахмале это, как видно на картинке, α-глюкоза, а в целлюлозе — β-глюкоза. Этот, казалось бы, пустячок имеет большое значение — β-гликозидные связи гораздо прочнее α-гликозидных, поэтому «разрезать» целлюлозу на моносахариды гораздо труднее. Ферменты, с помощью которых может расщепляться целлюлоза, имеются только у некоторых бактерий (и ни у каких животных), поэтому даже корова, питающаяся травой (очень бедной углеводами, кроме целлюлозы), извлекает из целлюлозы пользу не сама, а с помощью симбиотических бактерий, живущих у неё в желудке.

Слово «целлюлоза», кстати, происходит от латинского слова «cellula», означающего «клетка». Поэтому русский перевод слова «целлюлоза» — «клетчатка» — это не просто перевод, а калька, воспроизводящая оригинальную этимологию. (Кстати, однокоренным является также слово «келья» — это ведь тоже своего рода клетка или ячейка, в которой живёт монах.)

Исторически так сложилось, что человечество вначале познакомилось с клетками в виде пустых мёртвых ячеек, не содержащих ничего, кроме клеточных стенок (именно их увидел в свой микроскоп Роберт Гук, рассматривая срез пробки). Поэтому и «клетчатка».





Дополнительные ссылки:
https://ru.wikipedia.org/wiki/Углеводы
https://ru.wikipedia.org/wiki/Моносахариды
http://www.himhelp.ru/section25/section26rtgt
https://ru.wikipedia.org/wiki/Полимеры
https://www.youtube.com/watch?v=ni6nfcViQ4E
https://www.youtube.com/watch?v=i4U8N1AdEBY

(продолжение следует)

Введение в биологию — оглавление

Comments:


maxim.ge
livelogic at 2017-03-05 21:21 (UTC) (Link)
>Посмотрим на структурную формулу такого вот вещества: Это молекула глюкозы (D-глюкозы).

А нет ли где научно-популярного изложения методы получения такой формулы (желательно конкретно для глюкозы)? Если это есть в Вашем цикле - сразу приношу извинения :), пока "по диагонали" просматриваю.
Георгий Рюриков
barson at 2017-03-06 19:27 (UTC) (Link)
Нет, у меня про это нигде нет и не будет. Во-первых, потому, что это всё-таки химия, а не биология, так можно очень далеко зайти. Во-вторых, потому, что моей компетенции уже точно не хватит на то, чтобы объяснять такие вещи одновременно и аккуратно, и понятно.

Вообще методы для выявления строения молекул довольно разнообразны, единого рецепта здесь нет. Простейшую формулу (то есть атомы каких элементов и в какой пропорции составляют вещество) можно выяснить, например, разложив вещество на простые и взвесив полученные компоненты. Наличие тех или иных функциональных групп выявляется специфическими химическими свойствами (качественные реакции). А вот как эти группы расположены, всякая там стереоизомерия — это уже, конечно, сложнее. Например, рентгеноструктурный анализ может в этом помочь.

Где об этом написано, — сходу только вот такое могу предложить:
http://chem21.info/info/1619988
maxim.ge
livelogic at 2017-03-06 19:41 (UTC) (Link)
Ясно, благодарю за информацию!
Previous Entry  Next Entry